ב-2015, אייליש הוציאה את סינגל הבכורה שלה, "Ocean Eyes", בסאונדקלאוד. השיר הפך לוויראלי במהירות, ואייליש חתמה ב-Darkroom ו-Interscope Records ב-2016.

 

היא הוציאה את ה-EP הראשון שלה, "Don't Smile at Me", ב-2017, שכלל את הסינגלים "Bellyache" ו-"idontwannabeyouanymore". ה-EP זכה להצלחה מסחרית ועזר לאיליש להשיג קהל עוקבים.

 

בשנת 2018, אייליש הוציאה מספר סינגלים, כולל "You Should See Me in a Crown" ו-"When the Party's Over", שזכו להערכה רבה על ידי המבקרים והמעריצים.

 

אלבום הבכורה שלה, "when we fall asleep where do we go?" שוחרר בשנת 2019 והופיע לראשונה במקום הראשון במצעד בילבורד 200. האלבום כלל את הסינגל הלהיט "Bad Guy", שהפך לסינגל הראשון שלה בארצות הברית.

 

המוזיקה של אייליש ידועה במילים האפלות והמופנמות שלה, כמו גם בשילוב הייחודי של ז'אנרים, כולל פופ, מוזיקה אלקטרונית ומוזיקה אלטרנטיבית. היא זכתה לשבחים על קולה המיוחד והגישה החדשנית למוזיקה.